Одной из самых спорных и обсуждаемых воздушных кампаний Битвы за Британию стал налёт на Ковентри. Люфтваффе планировали атаку на английские промышленные центры, вероятно, также в ответ на английские налёты на Мюнхен и Берлин. Атака получила кодовое название «Лунная соната». Станция перехвата 80-й группы Королевских ВВС объявила о нападении на Лондон, Бирмингем или Ковентри. К 12 ноября стало ясно, что целью атаки будет Ковентри, один из важнейших промышленных городов Англии. Черчилль отказался предупредить жителей Ковентри, Королевские ВВС и окружающие зенитные батареи. Его оправдание: он не хотел показывать немцам, что их секретный код взломан. На самом деле он хотел обманом заставить Рузвельта вступить в войну. Казалось, как полагают многие историки, он был готов пожертвовать жителями Ковентри (как моряками и пассажирами «Лузитании»), чтобы втянуть Америку в войну.
Отправив сэра Хью Даудинга в пустыню, он начал издева база данных телефонных номеров ться над членами Г всякий раз, когда они с ним не соглашались. Генерал Алан Брук заметил: «Хотели бы мы, чтобы его няня пришла и забрала его отсюда».
28 октября 1940 года Греция была оккупирована итальянцами. Несмотря на возражения премьер-министра Греции генерала Метаксаса, адмирала Каннингема, маршала авиации Лонгмора и генерала Уэйвелла, Черчилль отдал приказ об оккупации Крита. 4 ноября британские войска и подразделения Королевских ВВС прибыли на Крит, греческий остров. Черчилль, всегда обладавший запасом бесполезных идей, хотел превратить критский залив Суда в «Скапа-Флоу» Средиземного моря, хотя он находился в зоне действия Люфтваффе и мог снабжаться только морем.